一千多年的历史文化沉淀，构成了海门余东古镇的独特风韵。余东自古有四城门、十庙、五山、五牌坊等人文景观，特别是古街、古桥、古井、古护城河的存在，使古城 的基本框架依旧。明代是余东古时发展的鼎盛时期，此时余东城内外已形成了许多古建筑、名胜古迹，有段民谣可包揽旧余东城的全貌：
余东城，好风光，它有四城踞四方；
城里城外各十庙，五山五坊三条港；
四河七桥四池塘，还有青墩双井座；
亭台楼阁堂会院，凤城福地美名扬。
余东的古迹，大都毁于战火，最可惜的是四城门中唯一幸存的南城楼也在文化大革命的后期被当作封建主义遗物拆除。但由2146块石条铺设的千米大街与 鳞次栉比的店铺，以及留存的一些古迹，仍封存着古镇昔日的繁荣，屋梁雕饰还显露着明清遗风，更有旧屋古楼的断墙残垣还支抵着风霜雪雨，百年老屋比比皆是， 青砖黛瓦虽苍老斑驳，但院落门厅还显现着古朴的风韵，小小古城有过114座大门堂，其中存60座悬挂过皇上御赠的进士、贡监、监生和贡监的匾额及文武秀才 匾额都遭“文革”厄运，但还有十几座大门堂仍屹立在古街中，向世人展示着它显赫的过去，特别是明代官居礼部右侍郎崔桐家的一对门枕石保存完好，使余东人引 为自豪。古街中最惹人注目的是一对明代“鸳鸯井”，那磨圆了的井壁，仿佛在向人们泣诉着自明代至今的风风雨雨，虽年代久远，但仍水清见底，人们依旧在使 用。明代时余东建有的四桥，现保留有保安（西安）、泰安两桥，历经风雪雨霜，保安桥上乾隆四年（1739）修建的石碑仍清晰可辨。海门境内唯一留存的明代 古刹——东岳庙（现称法光寺）是在明万历年间（1573）农历三月二十八日，由邑人吴南章差人捞起被江水冲来的一段阴山川木，因那天是东岳大帝的生日，便 命人请来能工巧匠将此木雕成东岳大帝像放进“吴氏宗祠”，后逐步演变为东岳庙，几经风雨几经修复，东岳庙已成为海门市人文景观的一处佛门圣地，被誉为“第 二狼山”，每年都有六七十万游客前来烧香、游览。
余东以其独有的地理优势，成为古海门和通东地区的经济文化中心，形成了深厚的民俗文化积淀。余东是民歌之乡，通东民歌（号子）独树一帜，千百年来， 代代传承，渗透于生产生活的各个方面。余东又是京剧之乡，早在600年前，城隍庙前就建有古戏台，人称“万年台”。清代后期，不少昆剧、徽剧戏班进入南通 一带，余东作为盐业重镇，自然而然成为戏剧班子演出的重要地点。直至今日，镇上仍有京剧联谊会，各类演唱活动经久不衰。
余东过去有许多庙宇，是通东地区宗教活动的中心，因而，余东的庙会十分盛行，如关圣会、城隍会、都天会、渔船会等。庙会活动解放后逐渐消失，近年来开始恢复，颇受欢迎。
余东的民间书画别具特色，每年春节，家家户户都有贴春联年画的习俗。至今镇上仍有数家专门的画铺。如果你春节期间漫步古镇，会有一种参观楹联书法画展的感觉。
千年古镇，英才辈出，其中最著名的当数明正德十二年殿试中探花，授翰林院编修，后官至礼部右侍郎的崔桐，曾编修《嘉靖海门县志》，有诸多诗文问世。 崔桐故居原来在城外，后因堤坍迁至城中，崔桐曾赋《庚辰岁归省感故里入洒》诗：“十年乡梦白云涯，归日残墟欲泛槎。野哭有人悲税役，春农无地种桑麻。鱼龙 水阔通层汉，雁鹜烟深影断沙。心折不堪回皓首，啸歌酤酒醉渔家”。可见，崔桐在嘉靖十五年归乡省亲时故居已成鱼龙之地。余东城内的故居是其晚年回乡后的所 居之处，在城西殷忠村，还有崔氏祖坟。
余东丰富的古迹遗址和深厚的文化沉淀，将随着苏通大桥、崇海大桥的相继建成而愈显珍贵，历史人文更能得到显现，同时其市场价值、经济价值、社会价值也将得到极大的提升。